Search results for "Hydroxy group"
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Enantioselective Synthesis of 2-Amino-1,1-diarylalkanes Bearing a Carbocyclic Ring Substituted Indole through Asymmetric Catalytic Reaction of Hydrox…
2018
[EN] An asymmetric catalytic reaction of hydroxyindoles with nitroalkenes leading to the Friedel-Crafts alkylation in the carbocyclic ring of indole is presented. The method is based on the activating/directing effects of the hydroxy group situated in the carbocyclic ring of the indole providing nitroalkylated indoles functionalizated at the C-4, C-5, and C-7 positions with high yield, regio-, and enantioselectivity. The optically enriched nitroalkanes were transformed efficiently in optically enriched 2-amino-1,1-diarylalkanes bearing a carbocyclic ring substituted indole.
Kinetik der bromierung von phenolen und phenolischen mehrkernverbindungen, 3. Die reaktionsfähigkeit isomerer dreikernverbindungen und einer homologe…
1976
Die Geschwindigkeit der Bromierung von drei isomeren Dreikernverbindungen und einer homologen Reihe von Mehrkernverbindungen mit bis zu sechs Methylphenolbausteinen pro Molekul wurde in Eisessig bei 22°C UV-spektroskopisch gemessen. Alle Verbindungen waren so gewahlt, das sie nur eine reaktionsfahige ortho-Stellung in bezug auf die Hydroxy-Gruppe besasen. Es zeigte sich, das die Reaktionsgeschwindigkeit im wesentlichen dadurch bestimmt wird, ob zwischen den phenolischen Hydroxy-Gruppen des reagierenden Endbausteins und des unmittelbar benachbarten Bausteins eine intramolekulare Wasserstoffbrucke moglich ist. Ist dies nicht der Fall, so sind die Geschwindigkeitskonstanten zweiter und dritter…
1,3-Oxazin-2-ones vs tetrahydrofurans by iodocyclisation of 2-alkoxycarbonylamino-3-alken-1-ols
2000
Abstract Iodocyclisation of primary homoallylic alcohols 2a – d , containing either a 2- t -butoxy- or a benzyloxycarbonylamino group, was studied, in order to establish the nucleophilic group involved in cyclofunctionalisation. In fact, the N - t -Boc derivative 2a gave the oxazinone 3 , exclusively, whereas starting from the N -Cbz derivative 2b a diastereomeric mixture of substituted tetrahydrofurans 4 and 5 resulted in ratios depending upon the reaction conditions. These results were rationalised by means of computational methods. On the contrary, migration of both the t -butyl or benzyl group to the hydroxy group was observed when both 2c and 2d underwent cyclisation to give the corres…
Chemoselektive Fluoreszenzstudien am Subtilisin und “Thiosubtilisin”
1985
Chemoselective Fluorescence Studies with Subtilisin and “Thiosubtilisin” The serine hydroxy group in the active site of subtilisin is selectively “phosphylated”3). This is demonstrated using the fluorescent phosphinic fluoride 1. “Thiosubtilisin” does not react with 1 but with the SH-selective and fluorescent vinyl sulfone 2.
Die alkoholyse des triethylsilans katalysiert von [(CH3)3P]2Ru(CO)2Cl2
1983
Abstract [(CH 3 ) 3 Pl 2 Ru(CO) 2 Cl 2 is an effective catalyst for the reaction of alcohols with triethylsilane. The rate of this reaction varies with the substituents in the hydroxy compound; it is fastest for short primary alcohols. Even in the presence of groups which can be hydrosilated (CC triple or double bonds, as well as ketones), a hydroxy group reacts preferably and completely with the silane. Kinetic experiments have been performed with the system Et 3 SiH/CH 3 CH(OH)COOEt/Ru complex.
Kinetik der bromierung von phenolen und phenolischen mehrkernverbindungen, 2. Die reaktionsfähigkeit isomerer zweikernverbindungen
1976
Die Geschwindigkeit der Bromierung von 6 isomeren Zweikernverbindungen mit jeweils einer reaktionsfahigen Stelle (Hydroxydimethylbenzyl-methylphenole 1, 2 und 3) wurde in Eisessig bei 22°C UV-spektroskopisch bestimmt. Fur die Reaktion in ortho-Stellung zur phenolischen Hydroxy-Gruppe ergibt sich eine Verminderung der Geschwindigkeit um den Faktor 3–3,5 wenn zwischen den Hydroxy-Gruppen der beiden Phenolbausteine eine intramolekulare Wasserstoffbrucke sterisch moglich ist (1a). In den anderen Fallen (1b, 2a, 2b) verlauft die Bromierung ungefahr ebenso schnell wie bei 2,4-Dimethylphenol. Die schneller verlaufende Reaktion in para-Stellung (3a, 3b) wird durch eine Wasserstoffbrucke um den Fakt…
Oxidation of aminodiols mediated by homogeneous and heterogeneous TEMPO
2004
The conversion of amino diols to aminohy- droxy acids by oxidation of the primary hydroxy group mediated by homogeneous and heterogeneous TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxyl radi- cal) is reported. The synthesis uses NaOCl as primary oxidant and TEMPO, either dissolved in the homoge- neous phase or entrapped in a sol-gel matrix, as cata- lytic mediator. Homogeneous TEMPO is suitable for the oxidation of aliphatic methylamino diols, while the hybrid organic-inorganic silica sol-gel catalysts are more selective mediators for the oxidation of ben- zylic amino diols like the potent antibiotic chloram- phenicol which, under homogeneous conditions, are unselectively oxidized to benzoic ac…